Краљ Милутин (1253-1321) се женио пет пута, а посебно занимљив је његов последњи брак – са византијском принцезом Симонидом, са којом се вјенчао 1299 године, када је имао 46, а она само осам година!
С обзиром да се плашио од освајачких подухвата српског краља Милутина, василевс Андроник се одлучио на очајнички потез – понудивши Милутину руку своје шестогодишње ћерке Симониде. „Краљ би је узео себи да је одгаја док не дође у законито доба за брак и постане супруга“, пише Нићифор Григора.
Византинци нису били присталице нити су одобравали тако рану удају, посебно због разлике у годинама. Симонида је имала непуних шест година док је Милутин имао четрдесет четири године. Граница заснивања поипуних брачних односа за женску дјецу у Византији је била 12-13 година. Но, Симонида ће склопити брак када је имала само осам година, 1299. године. Вјенчање је обавио српски архиепископ Макарије.
Међутим, ту проблеми са Симонидином удајом нису престали. Проблем је правио цариградски патријарх. Још од Епанагоге, из деветог вијека, цариградски патријарх је има неспорно право да бди над духовним животом хришћана у коме је тајна брака једна од највећих светиња. Препреке овом браку чинило је и византијско свештенство из канонских разлога, јер је четврти Милутинов брак сматрало једним од тежих повреда хришћанског морала. Наиме, византијско право је већ четврти брак означавало као полигамију – „зверска пракса потпуно страна људском духу“.
Свети Василије Велики (329-379) дозвољавао је други брак, док је треће бракове безусловно одбијао карактеришући их као „умјерено блудничење“ и онима који су се по трећи пут одлучивали на брак, изрицао је казну – четири године без причешћа.
Василевс Андроник је, у одговору на писмо византијског патријарха, написао да је, браком Милутина и Симониде, Византија добила мир, да је то жртва поднијета за опште добро. Патријарх је прихватио ово објашњење обећавши да ће се вратити у патријаршију с обзиром на то да је наљутивши се на цара, због Симонидине удаје, напустио патријаршију и отишао у манастир Богородице Памакаритос.
Неки хроничари тог времена су записали да је патријарх, овом одлуком, применио начело икономије. То начело је дозвољавало да се прекрше одређене законске (држава) или канонске (црква) регуле уколико је ријеч о остварењу „вишег“ циља. Икономија има неколико значења, па и ово поменуто, међутим, Црква се држи тумачења александријског патријарха Евлогија (581-607) који је казао: „Икономија се увек може примењивати када побожно учење остаје неповређено.“ Или како вели протојереј, некадашњи декан Православне богословске академије у Њујорку, Џон Мајендорф: „Икономија се односи на практичну примјену хришћанске вјере, али она никада не прави компромисе са њеним истинама.“